SAPONIFICACION

SAPONIFICACION

La saponificación es una reacción química entre un ácido graso (o un lípido saponificable, portador de residuos de ácidos grasos) y una base o álcalino, en la que se obtiene como principal producto la sal de dicho ácido y de dicha base. Estos compuestos tienen la particularidad de ser anfipáticos, es decir tienen una parte polar y otra apolar (o no polar), con lo cual pueden interactuar con sustancias de propiedades dispares. Por ejemplo, los jabones son sales de ácidos grasos y metales alcalinos que se obtienen mediante este proceso.

El método de saponificación en el aspecto industrial consiste en hervir la grasa en grandes calderas, añadiendo lentamente sosa cáustica (NaOH), agitándose continuamente la mezcla hasta que comienza esta a ponerse pastosa.

La reacción que tiene lugar es la saponificación y los productos son el jabón y la glicerina:

Grasa + sosa cáustica → jabón + glicerina

Antes que nada habria que dirimir entre un lipido saponificable y uno insaponificable a pesar que los enlaces son muy similares existe una diferencia entre los enlaces covalentes de sus elementos. Un lípido saponificable sería todo aquel que esté compuesto por un alcohol unido a uno o varios ácidos grasos (iguales o distintos). Esta unión se realiza mediante un enlace éster, muy difícil de hidrolizar. Pero puede romperse fácilmente si el lípido se encuentra en un medio básico. En este caso se produce la saponificación alcalina. En los casos en los que para la obtención del jabón se utiliza un glicérido o grasa neutra, se obtiene como subproducto el alcohol llamado glicerina, que puede dar mayor beneficio económico que el producto principal.

Es la hidrólisis básica de los ésteres y evita el equilibrio de la esterificación de Fischer, catalizada por ácido. El ion hidroxilo de una base metálica realiza un ataque nucleofílico sobre el carbono carbonílico del grupo carboxilato. Como consecuencia, los átomos de carbono y oxígeno de configuración sp2 se transforman en un intermediario tetraédrico sp3. Luego de la formación de un ácido y un ion alcóxido, el ácido transfiere rápidamente un protón al alcóxido para formar el alcohol.
En la práctica, el jabón se fabrica por hidrólisis básica, con hidróxido de sodio o potasio, de grasas animales o aceites vegetales, que son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga con glicerol.