PRACTICAS " QUIMICA ORGANICA"

QUMICA ORGANICA 1

PRACTICAS

• HERNANDEZ PEREZ ALBERTO
• ZUÑIGA ESPINOZA XOCHITL LILIA
• NUÑEZ ALVAREZ CLAUDIA NASHELY
• J. JOVAN HERNANDEZ
• SARAI MARTINEZ
• CLAUDIA ESTEFANY ARCINAS LINDERO

EQUIPO 2

SAPONIFICACION

SAPONIFICACION

La saponificación es una reacción química entre un ácido graso (o un lípido saponificable, portador de residuos de ácidos grasos) y una base o álcalino, en la que se obtiene como principal producto la sal de dicho ácido y de dicha base. Estos compuestos tienen la particularidad de ser anfipáticos, es decir tienen una parte polar y otra apolar (o no polar), con lo cual pueden interactuar con sustancias de propiedades dispares. Por ejemplo, los jabones son sales de ácidos grasos y metales alcalinos que se obtienen mediante este proceso.

El método de saponificación en el aspecto industrial consiste en hervir la grasa en grandes calderas, añadiendo lentamente sosa cáustica (NaOH), agitándose continuamente la mezcla hasta que comienza esta a ponerse pastosa.

La reacción que tiene lugar es la saponificación y los productos son el jabón y la glicerina:

Grasa + sosa cáustica → jabón + glicerina

Antes que nada habria que dirimir entre un lipido saponificable y uno insaponificable a pesar que los enlaces son muy similares existe una diferencia entre los enlaces covalentes de sus elementos. Un lípido saponificable sería todo aquel que esté compuesto por un alcohol unido a uno o varios ácidos grasos (iguales o distintos). Esta unión se realiza mediante un enlace éster, muy difícil de hidrolizar. Pero puede romperse fácilmente si el lípido se encuentra en un medio básico. En este caso se produce la saponificación alcalina. En los casos en los que para la obtención del jabón se utiliza un glicérido o grasa neutra, se obtiene como subproducto el alcohol llamado glicerina, que puede dar mayor beneficio económico que el producto principal.

Es la hidrólisis básica de los ésteres y evita el equilibrio de la esterificación de Fischer, catalizada por ácido. El ion hidroxilo de una base metálica realiza un ataque nucleofílico sobre el carbono carbonílico del grupo carboxilato. Como consecuencia, los átomos de carbono y oxígeno de configuración sp2 se transforman en un intermediario tetraédrico sp3. Luego de la formación de un ácido y un ion alcóxido, el ácido transfiere rápidamente un protón al alcóxido para formar el alcohol.
En la práctica, el jabón se fabrica por hidrólisis básica, con hidróxido de sodio o potasio, de grasas animales o aceites vegetales, que son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga con glicerol.

CRISTALIZACION

CRISTALIZACION

Se utilizan los puntos de solidificación, la solución se enfría hasta que uno de sus componentes alcance el punto de solidificación, y se cristalice. Se emplea además para purificar sólidos, disolviendo un sólido impuro en el disolvente adecuado en caliente.

Al bajar la temperatura, el primer sólido se cristaliza, con lo cual quedará libre de impurezas.
La operación de cristalización es aquella por medio de la cual se separa un componente de una solución liquida transfiriéndolo a la fase sólida en forma de cristales.
Se separa los cristales por filtración, se lavan con solvente puro y se dejan secar si algunas impurezas cristalizan con la sustancia problema, se recurre a una recristalización

Destaca sobre otros procesos de separación por su potencial para combinar purificación y producción de partículas en un solo proceso. Comparado con otras operaciones de separación la cristalización en disolución presenta varias ventajas:

a. El factor de separación es elevado (producto casi sin impurezas). En bastantes ocasiones se puede recuperar un producto con una pureza mayor del 99% en una única etapa de cristalización, separación y lavado.

b. Controlando las condiciones del proceso se obtiene un producto sólido constituido por partículas discretas de tamaño.

c. Precisa menos energía para la separación que la destilación u otros métodos empleados habitualmente y puede realizarse a temperaturas relativamente bajas.

ESTERIFICACION DE UN AROMATIZANTE ARTIFICIAL

ESTERIFICACION DE UN AROMATIZANTE ARTIFICIAL

Los ésteres sencillos acostumbran a tener olores agradables. En muchos casos, aunque no en todos, los aromas y sabores característicos de flores y frutos son debidos a compuestos que poseen en su estructura el grupo éster. Una excepción la constituyen los aceites esenciales. Las propiedades organolépticas (olor y sabor) de las flores y los frutos pueden atribuirse en algunos casos a un solo éster, pero lo más corriente es que sean debidas a una mezcla compleja de varios ésteres, aunque alguno de ellos predomine.
Los aromatizantes se concentran en alterar o mejorar el sabor de productos naturales como la carne o las verduras, o para proporcionar sabor a los productos que no tienen el deseado, como los caramelos y las golosinas. La mayoría de los aromatizantes modifican el olor y el gusto. Hay tres tipos principales de aromatizantes:

• Sustancias aromatizantes naturales: Estos aromas son obtenidos por procesos físicos, microbiológicos y enzimáticos. Pueden ser usados en su estado natural o procesados para que puedan ser consumidos por el ser humano pero no pueden contener ningún aroma artificial. Se obtienen a partir de frutos, especias, semillas y animales. Los tipos más importantes de aromas son los denominados aceites esenciales que como su nombre indica son sustancias oleosas que tienen un poder aromatizante 100 veces mayor del material del que fueron extraído.

• Sustancias aromatizantes idénticamente naturales: Estos sustancias son obtenidas por síntesis o a través de procesos químicos y son químicamente idénticas a los aromatizantes naturales. No pueden contener ningún aroma artificial.

• Sustancias aromatizantes artificiales: Gracias a las técnicas de análisis químico, principalmente a los avances en la cromatografía en fase vapor, es posible determinar la composición química de los aromas naturales e identificar las moléculas que los componen. En muchos casos los aromas naturales son mezclas de sustancias químicas presentes en cantidades mínimas. La mayoría de los aromas artificiales son esteres orgánicos.

DESTILACION SIMPLE Y DETERMINACION DEL PUNTO DE EBULLUCION

DESTILACION SIMPLE Y DETERMINACION DEL PUNTO DE EBULLUCION

La destilación es una operación utilizada con frecuencia para la purificación y aislamiento de líquidos orgánicos. La destilación aprovecha las volatilidades y puntos de ebullición de los componentes líquidos a separar.
La destilación depende de parámetros como: El equilibrio liquido vapor, temperatura, presión, composición, energía.
El equilibrio entre el vapor y el liquido de un compuesto esta representado por la relación de moles de vapor y liquido a una temperatura determinada, también puede estudiarse este equilibrio a partir de sus presiones de vapor.
La temperatura influye en las presiones de vapor y en consecuencia de la cantidad de energía proporcionada al sistema, también influye en la composición del vapor y el líquido ya que esta depende de las presiones del vapor.
La presión tiene directa influencia en los puntos de ebullición de los líquidos orgánicos y por tanto en la destilación.
La composicion es una consecuencia de la variación de las presiones de vapor, de la temperatura que fijan las composiciones en el equilibrio.
Puntos de ebullición, son aquellos puntos o temperaturas de compuestos puros a las que sus presiones de vapor igualan a la presión atmosférica, produciéndose el fenómeno llamado ebullición.

Destilación Simple

Utilizando el sistema de la figura siguiente, el liquido se destila desde el matraz de destilación, ocurriendo primeramente la vaporización, estableciéndose el equilibrio liquido vapor. Parte del vapor se condensa en las paredes del matraz, pero la gran parte pasa por la salida lateral condensándose debido a la circulación del agua fria por el tubo refrigerante, a este producto se le conoce como, “destilado”, y a la porción que queda en el balón de destilación el “residuo”, sé debe mantener el ritmo de destilación, manteniendo continuamente una gota de condensado en el bulbo del termómetro. Para evitar el sobrecalentamiento de los líquidos es necesario introducir en el balón, núcleos de ebullición y mantener constante el ritmo de destilación. La destilación simple es aplicable en los sistemas que contengan líquidos orgánicos de puntos de ebullición bastante diferenciados, ejemplo: Sistema butanos-etanol, agua-metanol.

DESTILACION POR ARRASTRE DE VAPOR

DESTILACION POR ARRASTRE DE VAPOR

La destilación es un proceso que consiste separar los distintos componentes de una mezcla mediante el calor. Para ello que se calienta esa sustancia, normalmente en estado líquido o semisólido humedeciendo el elemento a destilar, para que sus componentes más volátiles pasen a estado gaseoso o de vapor y a continuación volver esos componentes al estado líquido mediante condensación por enfriamiento. El principal objetivo de la destilación es separar los distintos componentes de una mezcla aprovechando para ello sus distintos grados de volatilidad. Otra función de la destilación es separar los elementos volátiles de los no volátiles de una mezcla. En otros sistemas similares como la evaporación o el secado, normalmente el objetivo es obtener el componente menos volátil; el componente más volátil, casi siempre agua, se desecha. Sin embargo, la finalidad principal de la destilación es obtener el componente más volátil en forma pura. En ocasiones, los puntos de ebullición de todos o algunos de los componentes de una mezcla difieren en poco entre sí por lo que no es posible obtener la separación completa en una sola operación de destilación por lo que se suelen realizar dos o más.

• Destilación por vapor

Si dos líquidos insolubles se calientan, ninguno de los dos es afectado por la presencia del otro (mientras se les remueva para que el líquido más ligero no forme una capa impenetrable sobre el más pesado) y se evaporan en un grado determinado solamente por su propia volatilidad. Por lo tanto, dicha mezcla siempre hierve a una temperatura menor que la de cada componente por separado. El porcentaje de cada componente en el vapor sólo depende de su presión de vapor a esa temperatura. Este principio puede aplicarse a sustancias que podrían verse perjudicadas por el exceso de calor si fueran destiladas en la forma habitual. La producción de aceites esenciales es uno de los principales procesos donde se aplica la destilación por arrates de vapor. Los aceites esenciales están constituidos químicamente por terpenoides, monoterpenos, diterpenos, y fenilpropanoides compuestos que son volátiles y por lo tanto arrastrables por vapor de agua.

PUNTO DE FUSION

Punto de Fusion

Si queremos llevara un estado sólido a liquido por medio de la determinación de punto de fusión, tomando las temperaturas cuando aparece la primer gota y con el aumento de calor pasa a estado liquido, donde se completo el punto de fusión, y observar las sustancias puras e impuras.

• Determinación de punto de fusión mediante tubo de Thiele



• Determinación de punto de fusión mediante aparato de Fisher Jhons

El punto de fusión es la temperatura a la cual el estado sólido y el estado líquido de una sustancia coexisten en equilibrio térmico a una presión de una atmósfera.La pureza e identidad de una sustancia orgánica puede quedar establecida cuando sus constantes físicas (punto de fusión, punto de ebullición, color, densidad, índice de refracción, índice de refacción, rotación óptica, etc.) corresponden con las indicadas en la literatura para dicha sustancia, por ser de fácil determinación y por ser los mas citados. El punto de fusión de un compuesto sólido cristalino es la temperatura a la que cambia de sólido a líquido y siempre es informado dando dos temperaturas:

• Cuando aparece la primera gotita de líquido.



• Cuando la masa cristalina termina de fundir y parte de pronto como un líquido claro.
  

Cuando un compuesto orgánico es puro el intervalo entre los dos valores es muy pequeño, de 1 ó 2 grados; Sin embargo, si el compuesto es impuro muestra una temperatura más baja y un intervalo más amplio.
Aprovechando esta característica, se emplea el punto de fusión mixto (punto de fusión de una mezcla) para determinar la identidad de un compuesto:

• Si se mezclan dos muestras deferentes de la misma sustancia, el resultado sigue siendo la misma sustancia pura.



• Si se mezclan dos muestras de sustancias diferentes, estas se impurifican entre si, por lo cual la mezcla fundirá a una temperatura mas baja y el intervalo de fusión será mas amplio.